A pesquisa do Dr. Robert Gregory se concentra em novos fenômenos relacionados à inovação digital e à transformação das empresas tradicionais no contexto da estratégia de negócios digitais. Sua pesquisa foi publicada no MIS Quarterly, Information Systems Research, Academy of Management Review, MIT Sloan Management Review e em outros veículos de grande prestígio.

Ele recebeu vários prêmios, incluindo o Best Reviewer Award da Information Systems Research em 2017 e o MIS Quarterly em 2021, assim como o prestigioso Early Career Award da Association for Information Systems em 2016. Ele atua como editor associado da Information Systems Research e é editor sênior do Journal of the Association for Information Systems. Ele também é membro fundador e presidente da AIS Special Interest Group on Digital Innovation, Transformation, and Entrepreneurship.

O Professor Gregory se juntou à Miami Herbert Business School em junho de 2021. Anteriormente, foi professor na McIntire School da UVA, ensinando Gestão de Produtos e Projetos, assim como Transformação Digital no programa de educação executiva. Antes disso, ele foi professor assistente de Sistemas de Informação na IESE Business School (Espanha), onde lecionou inovação e transformação digital em todos os níveis de MBA e formação executiva.